Anna a Will spolu zažili všechny důležité životní premiéry: první polibek, první milování i první a jediný vztah. Jenže ve chvíli, kdy se Will chystá Annu požádat o ruku, jim jejich nejlepší kamarád Glenn doporučí, aby se před svatbou pokusně vyspali s jinými lidmi. A tak se oba brzy ocitají na nečekané romantické cestě za hranice věrného vztahu do jim oběma dosud neznámých vod.