Maximální playboy potká tu pravou, ona ale není lehká kořist... Vince je úspěšný rozvodový právník a notorický sukničkář, který je známý aférami se svými klientkami. Život je pro něj jedna velká soutěž a něco jako prohru nemá v programu. Na každého však jednou dojde. Když potká Jane, mladou rozvedenou ženu, která nemá o mužích valné mínění, je to lákavá výzva. Jane není jen krásná a úspěšná, ale také mimořádně cílevědomá. Uzavřou spolu sérii zábavných sázek, kde vítěz rozhodne o osudu poraženého. Hra je hra, ani jeden z nich ale nepočítá s tím, že se zamiluje.