Hrdina americké komedie Roderick Blank (Simon Baker) je úspěšný mladý muž, který má krátce před svatbou s atraktivní a bohatou Fionou. Má všechno, co si jen v životě může přát, ničím se příliš netrápí, a když mu snoubenka nestačí, vždy je připravena nějaká ta náhradnice. Roderick si prostě užívá života plnými doušky. Jednoho dne však dostane podivný e-mail se seznamem 101 jmen. Po přečtení pochopí, že se týká nejen dívek, se kterými kdy něco měl, ale i těch, s nimiž ho milostné hrátky teprve čekají. A když zjistí, že se nachází teprve ve třetině seznamu a zanedlouho narazí na sexuální příležitost, která je další v pořadí, vůbec se nebrání lákavému osudu. Ovšem jen do chvíle, než zjistí, že by se měl zaplést i s velmi obávanou kráskou (Winona Ryderová), přezdívanou Smrtící Nell…