เป็นเรื่องราวของ ทอม (แพทริค เดมป์ซีย์) ที่รับบทเป็นหนุ่มเจ้าชู้ หล่อเหลา ประสบความสำเร็จ และมั่นใจว่าตัวเองสามารถพึ่งพาฮันนาห์ (มิเชลล์ โมนาแกน) เพื่อนซี้ที่คอยอยู่เคียงข้างเขาเสมอมา มันเป็นชีวิตที่สมบูรณ์แบบจนกระทั่งฮันนาห์ต้องเดินทางไปทำธุระที่สก็อตแลนด์หกสัปดาห์ ทอมต้องอึ้งเมื่อรู้สึกตัวว่า ชีวิตเขาว่างเปล่าแค่ไหนเมื่อขาดเธอ เขาเลยตั้งใจว่าเมื่อฮันนาห์กลับมาจะขอเธอแต่งงาน แต่แล้วทอมก็ต้องตะลึง เมื่อรู้ว่าเธอได้หมั้นหมายกับหนุ่มหล่อรวยชาวสก็อตแลนด์ แถมวางแผนจะย้ายไปอยู่กับเขาอีกตังหาก เมื่อฮันนาห์ขอให้ทอมเป็นเพื่อนเจ้าสาว เขาก็ต้องกล้ำกลืนฝืนทนรับหน้าที่ เพียงเพื่อให้ตัวเองสามารถจีบฮันนาห์ ได้สำเร็จ และยุติงานแต่งงานให้ได้ก่อนที่ทุกอย่างจะสายเกินไป