Adam Sandler zoals je hem nog nooit gezien hebt: getekend! Davey (Adam Sandler) is de 'bad boy' van het kleine stadje New England. Hij is vaak onbeschoft, dronken en bezorgt niets dan problemen. Als hij voor de zoveelste keer wordt opgepakt, wordt hij toegewezen aan Whitey: een lieve oude man maar ook zijn basketbalcoach van vroeger. Whitey heeft zijn handen vol aan Davey, helemaal als hij ook nog eens bij hem en zijn zus Eleanor komt wonen. De twee oudjes moeten alles uit de kast halen om deze asociale nietsnut de kerstgedachte bij te brengen.