맨하탄의 최상류층 자제인 캐더린(사라 미셸 겔러)과 세바스찬(라이언 필립)은 의붓 남매 사이이다. 캐더린의 남자 친구가 순진한 세실에게 마음을 빼앗기자 질투가 생긴 캐더린은 세바스찬에게 세실을 유혹해 잠자리를 같이 해 달라고 부탁한다. 세바스찬은 많은 여성을 농락한 경험이 있는 남자로 캐더린의 부탁을 들어주는데 세실은 엉뚱하게도 자신의 첼로 교습을 맡고 있는 로날드와 사랑에 빠진다. 그러던 어느 날 세바스찬에게 새로운 유혹 목표가 생기는데, 학장의 딸 아네트(리즈 위더스푼)가 바로 그 상대이다. 세바스찬은 캐더린과 가을 학기가 되기 전까지 아네트를 침대로 끌어들일 수 있다는 것에 내기를 건다. 만일 세바스찬이 실패하면 세바스찬이 아끼는 재규어를 주고 이기면 그들의 부모가 결혼하기 전부터 세바스찬이 원하던, 캐더린과의 잠자리를 허락한다는 것이다. 그러나 세바스찬은 아네트로 인해 진정한 사랑과 기쁨을 느끼게 되고, 아네트 역시 세바스찬에게 조금씩 마음을 여는데...