푸와 숲 속의 친구들은 크리스토퍼 로빈이 돌아오길 기다리며 방안을 뒤적이다가, 자기들의 이야기가 적힌 이야기 책을 발견한다. '푸의 머나먼 여행'. 어느 화창한 날, 곰돌이 푸는 여행을 떠나기로 마음을 먹고 길을 나선다. 걷고 걷고 또 걷고.... 하지만, 언덕 위에서 나비를 좇다가 방향 감각을 잃어버린 나머지, 언덕을 넘어간다고 하는 것이 갔던 길을 되돌아 내려오고 만다. 마을에서 티거와 래빗, 올빼미를 만난 푸는 언덕 너머에도 자기들의 숲과 똑같은 마을이 있다는 것을 신기하게 여긴다. '피글렛의 티거 놀이'. 티거를 따라하는 것이 즐거워진 피글렛은 티거의 말투와 콩콩 뛰기, 그리고 줄무늬까지 모든 것을 따라한다. 그런데, 티거같은 피글렛이 진짜 티거보다도 좋다는 래빗의 말에 티거는 상처를 받고 마을을 떠나기로 한다. '케시의 세상 공부'. 귀여운 파랑새 케시는 자신이 할 줄 아는 것이 별로 없어서 친구들을 돕지 못한다는 생각에 슬퍼진다. 케시는 올빼미에게 도움을 청하고, 그의 충고에 따라 산책을 나선다. 푸와 래빗, 그리고 피글렛도 케시를 따라 나서지만, 도중에 길을 잃고 만다.