쿨~하고 당당한 골드미스 제네비브는 상대가 어떤 사람이든 언제나 5번의 데이트만 하고 깔끔하게 헤어진다는 자신만의 룰을 가지고 있는 뉴욕 최고의 연애고수. 주위 사람들에게도 자신만의 연애 비법을 전수하는 연애 코치로 유명한 제네비브는 어느 날, 레스토랑 사장인 그레그를 만나게 된다. 로펌 출신의 엘리트인 그는 알고 보니 연애라고는 도통 모르는 쑥맥 소심남. 전혀 어울리지 않을 것 같던 두 사람은 5번의 데이트만 하고 헤어지는 계약연애에 합의한다. 데이트를 하면 할 수록 서로에게 점점 빠져드는 두 사람은 4번째 데이트에서 그 어느 때보다 뜨거운 2박 3일을 보내게 된다. 하지만, 함께 이틀을 보냈으니 2번의 데이트라고 곧이곧대로 받아들인 그레그는 5번의 데이트가 모두 끝났다고 생각해 더 이상 제네비브에게 연락을 하지 않는다. 반면, 밤을 함께 보내는 것쯤이야 한 번의 데이트에서 충분히 가능한 일이라고 생각하는 제네비브는 5번째 데이트가 아직 남았다고 생각하는데… 두 사람의 뜨거웠던 2박 3일의 데이트는 한번일까, 두 번일까?