뉴욕의 상류1%만이 가입할 수 있는 익명제 비밀클럽. 월스트리트, 아이비리그출신 등 상류층들로만 구성되어 있는 고객들의 섹스클럽이자 철저히 익명성을 보장하는 섹스리스트로, 전화를 통해 ‘ARE YOU FREE TONIGHT?라는 그들만의 멘트로 스케줄 확인 후, 뜨거운 원나잇 스탠드를 보내는 규칙이 존재한다. 뉴욕의 잘나가는 회계사지만 일상이 무료한 조나단(이완 맥그리거)은 사무실을 찾아온 변호사 와이어트(휴 잭맨)와 친구가 되고, 그를 통해 뉴욕 최상류층만 가입할 수 있는 비밀클럽을 알게 된다. 조나단은 스페셜 전화로 약속을 정하고 이름은 묻지 않는 채 뜨거운 관계를 갖는 이 클럽에 빠져든다. 어느 날, 지하철역에서 한눈에 반했던 여성이 비밀 클럽의 파트너로 나타나자, 조나단은 규칙을 어기고 이니셜S(미셸 윌리엄스)인 그녀와 가까워지게 된다. 하지만 함께 하룻밤을 보낸 뒤 그녀는 실종되고, 조나단은 2천만 달러를 횡령한 용의자로 지목 받게 되는데…