1999년 마지막 날, Y2K를 앞둔 새해 전야 파티. 주인공 미니는 짝사랑하던 옛 연인 조를 만나러 갔다가 그가 새 여자친구와 함께 있는 것을 보고 좌절한다. 실의에 빠진 미니는 우연히 '시간을 여행하는 데킬라'가 담긴 신비로운 병을 발견한다. 이 술을 한 잔 마실 때마다 파티가 시작되는 순간으로 되돌아갈 수 있다는 사실을 알게 된 미니. 그녀는 병에 남은 데킬라샷만큼의 기회를 이용해 조의 마음을 되찾고 운명을 바꾸려 한다. 하지만 매번 과거를 바꿀수록 상황은 걷잡을 수 없이 꼬여만 가고, 미니는 술에 취해 더 충동적인 실수를 저지른다. 과연 미니는 무한 반복되는 밤의 굴레에서 벗어나, 진정한 사랑과 자신의 삶을 바로잡을 '마지막 한 발'의 기회를 잡을 수 있을까?