섹시 발랄한 미녀 '매기'(카메론 디아즈 분)와 평범한 외모의 고지식한 엘리트 변호사'로즈'(토니 콜레트 분). 이 두 자매는 외모만큼이나 성격도 정반대이다. 자유분방하고 무책임한 동생 매기는 반반한 외모와 섹시함을 무기로 남자들과 잦은 연애 사고(?)를 치는 반면, 능력있는 커리어 우먼 언니 '로즈'는 ‘매기’의 뒤치다꺼리를 도맡아 왔다. 서로에게 불만은 있지만 각별한 우애를 유지해오던 중 두 자매에게 어느날 돌이킬 수 없는 엄청난 사건이 터지는데… 그것은 다름아닌 귀여운 바람둥이 '매기'가 '로즈'의 남자친구를 유혹해서 찐~한 하룻밤을 보낸 것. 이 사실을 알게 된 로즈는 도저히 매기를 용서 할 수 없게 되고 급기야 매기를 집에서 쫓아낸다. 방황하던 매기는 우연히 외할머니 ‘엘라’ (셜리 매클레인 분)가 살아 있음을 알게 되고, 두 자매에게는 예상치 못했던 일들이 발생하는데…