Dylan O’Brien 1991. augusztus 26-án született New Yorkban. Édesapja, Patrick O'Brien, operatőr, édesanyja, Lisa Rhodes, színésznő. Egy lánytestvére van, Julian. Ereiben ír, angol, olasz és spanyol vér csörgedezik. Dylan 12 éves volt, amikor a család Kaliforniába költözött, 2006-ban pedig szülei segítségével YouTube videókat készített, melyekkel hamar elnyerte a nézők tetszését. Ekkoriban még nem gondolt a színészkedésre, azt tervezte, hogy édesapja nyomdokaiba lép, és ő is operatőr lesz egy napon. A képernyőn 2011-ben az MTV Teen Wolf című sorozatában debütált, mely jelenleg a negyedik évadánál jár. Még a sorozat premierje előtt a mozikba került a High Road (2012) című vígjátéka. Ezt követte a Charlie Brown: Blockhead’s Revenge című rövidfilm és a The First Time (2012), melyben barátnőjével, Brittany Robertsonnal játszott együtt. Egy epizódszerep kedvéért a Zooey Deschanel nevével fémjelzett New Girl című sorozatban is feltűnt. 2013-ban szerepet kapott a Gyakornokok című vígjátékban, melyben Owen Wilson és Vince Vaughn mellett kapott lehetőséget. Legközelebb a James Dashner nemzetközi bestsellere alapján forgatott Az útvesztő (2014) című filmben láthatjuk főszerepben.