为人谨慎的奥利弗（阿什顿·库彻 Ashton Kutcher 饰）和个性张扬的艾米丽（阿曼达·皮特 Amanda Peet 饰)在洛杉矶到纽约的航班上偶遇。两人一见倾心，但在短暂的相处之后，却又各自回到自己的生活轨道上，只有对彼此挥之不去的影像。初次见面之后，不同的时间，不同的城市，他们又多次相聚、分离。两人变成了无话不谈的好朋友，之间的微妙关系，似乎总是阴差阳错地和爱情擦身而过。在分分合合的七年之后，他们又一次重逢，奥利弗终于意识到了其实艾米丽才是他真正寻找的女孩，但艾米丽已经订婚。他们之间还会拥有单纯的友谊吗？这对冤家是会有情人终成眷属还是，面临再一次分开？