作为一个特立独行的90后、一个青春逼人的大学女生，苏琳（李小璐饰）在一次参观历史博物馆的时候，看到了历史上著名特工孙志扬（立威廉饰）的照片。苏琳瞬间被孙志扬的照片深深吸引，久久不能自拔，当晚竟发现自己回到了1949年的重庆，并以地下党人柳云霞的身份被卷入了一个学生运动的团体中。 在学生团体中，她遇到了孙志扬，一个学运领袖，一个那个年代的富二代，一个热情、质朴、充满理想的进步青年。对进步青年的不理解、对那个年代的好奇让苏琳既想接近孙志扬，又因性格、理念不同而和孙志扬闹着矛盾。而组织上又偏偏安排苏琳和孙志扬假扮情侣，执行刺杀、窃取情报等一系列危险异常的任务。在任务的执行过程中，苏琳渐渐对孙志扬产生好感，可是在一次营救被捕同志的任务中，苏琳和孙志扬却不幸失败被捕。 苏琳和孙志扬被关进渣滓洞监狱，二人进行着一场艰苦卓绝的监狱之恋。苏琳彻底爱上了孙志扬，她告诉孙志扬，监狱中的狱友最后会死于大屠杀，但是孙志扬依然不放弃希望，开始组织监狱的狱友们进行越狱，苏琳也利用现代人的智慧帮助孙志扬策划越狱。可是历尽重重艰难，越狱最后还是归于失败，孙志扬和狱友们都牺牲了。 苏琳醒来，发现一切还是原来的样子，可她的心里，却多了一个叫孙志扬的人。