LOL – відома кожному користувачеві Інтернету абревіатура від "Laughing Out Loud". Саме так друзі звуть шістнадцятирічну Лолу (Майлі Сайрус). Вона живе в затишному передмісті Чикаго, вчиться в звичайній школі і все у неї, начебто, добре. Але життя дівчини-підлітка легке і веселе лише на перший погляд. Вже в перший день нового шкільного року бойфренд Лол признається, що зрадив їй в літньому таборі, а вона в помсту заявляє, що і сама втратила невинність під час походу на байдарках. І це далеко не єдина проблема Лол. При цьому її мати (Демі Мур), схоже, зовсім не цікавиться, що на душі у її дорослішаючої дочки, адже у неї і в самої в особистому житті повна нерозбериха.