Leo Z. Penn, 27 Ağustos 1921 tarihinde Lawrence, Massachusetts, ABD'de dünyaya gelmiştir. Litvanya ve Rusya'dan göç etmiş Yahudi bir ailenin çocuğu olarak büyüdü. İkinci Dünya Savaşı sırasında ABD Ordusu Hava Kuvvetleri'nde görev yaptı ve bir B-24 Liberator bombacısında nişancı olarak hizmet verdi. Savaşın ardından oyunculuk tutkusunun peşinden gitti ve New York'a taşınarak HB Studio ve Actors Studio'da eğitim aldı. Kariyerine 1940'ların sonlarında ve 1950'lerde hem Broadway sahnelerinde hem de televizyonun "Altın Çağı" olarak bilinen dönemde roller alarak başladı. "Studio One" ve "Playhouse 90" gibi canlı antoloji drama programlarında sıkça yer aldı. Ancak kariyeri, 1950'lerdeki "Cadı Avı" ve Hollywood kara listesi (McCarthy dönemi) sırasında ciddi bir darbe aldı. Aktör sendikalarının birleşmesini desteklemesi ve sendikal faaliyetlere katılımı nedeniyle Hollywood stüdyoları tarafından fişlendi. Bu durum, sinema rollerini neredeyse imkansız hale getirdi ve onu televizyon yönetmenliğine yönelmeye teşvik etti. Penn, 1960'lardan itibaren televizyon yönetmenliğinde son derece üretken ve saygın bir kariyere imza attı. "Bonanza", "Dr. Kildare", "Ben Casey", "Kojak", "Starsky & Hutch", "Columbo", "Hawaii Five-O" ve "Küçük Ev" (Little House on the Prairie) gibi dönemin en popüler ve ikonik dizilerinin yüzden fazla bölümünü yönetti. Yönetmenlik tarzı, güçlü oyuncu performanslarına odaklanmasıyla biliniyordu. Oyunculuktan tamamen kopmasa da (örneğin "Remington Steele" dizisinde küçük bir rolü vardı), asıl mirasını televizyon yönetmenliğiyle bıraktı. 1957 yılında aktris Eileen Ryan ile evlendi ve bu evlilikten üç oğlu oldu: müzisyen Michael Penn ve kendisi gibi başarılı oyuncular olan Sean Penn ve Chris Penn. Oğullarının kariyerlerinde de etkili oldu; örneğin Sean Penn'in başrol oynadığı "At Close Range" (1986) filminin bazı bölümlerini (listelenmemiş olsa da) yönetti ve oğlu Chris'in de rol aldığı "Footloose"un (1984) geçtiği kasabadan esinlenerek "Judgment in Berlin" (1988) filmini yönetti. Leo Penn, 5 Eylül 1998 tarihinde Los Angeles, Kaliforniya'da, 77 yaşında akciğer kanseri nedeniyle hayatını kaybetti.