Stuart Conan Wilson, 25 Aralık 1946 tarihinde Guildford, Surrey, İngiltere'de dünyaya gelmiştir. Kraliyet Hava Kuvvetleri'nde görevli bir babanın oğlu olan Wilson, çocukluğunun büyük bir kısmını babasının görevi nedeniyle Rodezya'da (bugünkü Zimbabve) geçirdi ve burada eğitim gördü. İngiltere'ye döndükten sonra Londra'daki prestijli Kraliyet Dramatik Sanatlar Akademisi'nde (RADA) oyunculuk eğitimi aldı. Kariyerine 1960'ların sonunda ve 70'lerde İngiliz tiyatrosu ve televizyonunda başladı. Özellikle 1972 yapımı "The Strauss Family" dizisinde Johann Strauss II rolüyle ve "Anna Karenina" (1977) uyarlamasındaki performansıyla ülkesinde tanınırlık kazandı. Wilson'ın uluslararası bir yıldıza dönüşmesi ve Hollywood'a geçişi 1990'lı yıllarda gerçekleşti. Genellikle sofistike, zeki ve karizmatik kötü adam rolleriyle özdeşleşti. Onu Amerikan izleyicisine tanıtan en önemli yapım, Mel Gibson ve Danny Glover ile başrolü paylaştığı aksiyon klasiği "Cehennem Silahı 3" (Lethal Weapon 3) (1992) filmi oldu. Bu filmde, polislikten suç dünyasına geçen acımasız Jack Travis karakterini canlandırdı. Bu başarının hemen ardından Martin Scorsese'nin yönettiği "Masumiyet Çağı" (The Age of Innocence) (1993) filminde Julius Beaufort rolüyle dramatik yeteneğini sergiledi. Kariyerinin en prestijli işlerinden biri, Roman Polanski'nin yönettiği psikolojik gerilim filmi "Ölüm ve Bakire" (Death and the Maiden) (1994) oldu. Sigourney Weaver ve Ben Kingsley ile birlikte sadece üç oyuncunun sürüklediği bu filmde, geçmişte işkenceci olmakla suçlanan Doktor Gerardo Escobar karakteriyle eleştirmenlerden tam not aldı. 1998 yılında ise popüler kültürde en çok hatırlanan rollerinden birine imza attı; "Zorro Maskesi" (The Mask of Zorro) filminde Anthony Hopkins ve Antonio Banderas'ın karşısındaki ana kötü karakter olan Vali Don Rafael Montero'yu canlandırdı. 2000 yılında, bu biyografi serisindeki diğer pek çok oyuncuyla (Chris O'Donnell, Robin Tunney vb.) ortak bir projede yer aldı. "Dikey Limit" (Vertical Limit) filminin unutulmaz açılış sahnesinde, trajik bir kaza sonucu hayatını kaybeden ve hikayenin duygusal temelini oluşturan baba figürü Royce Garrett'ı canlandırdı. 2000'li yıllarda daha çok karakter oyunculuğuna yönelen Wilson, Edgar Wright'ın sevilen aksiyon-komedisi "Sıkı Aynasızlar" (Hot Fuzz) (2007) filminde Doktor Robin Hatcher rolüyle komedi yeteneğini gösterdi. Ayrıca "Crossbones" (2014) gibi dizilerde yer aldı. Tiyatro kökenli bir oyuncu olarak Londra sahnelerinde de aktif olan Wilson, Royal Shakespeare Company bünyesinde "Antony ve Cleopatra" ve "Kış Masalı" gibi oyunlarda önemli roller üstlenmiştir.