Филм прати 500 дана романсе између Тома и Самер. Радња се одвија на нелинеаран начин, скачући напређназад у времену и приказујући различите моменте у вези. Том је безнадежни романтичар и, од првог дана када угледа Самер, он је убеђен да је она "права". Самер је, с друге стране, прагматичар, која не само што не верује у љубав на први поглед, него није сигурна у вези целог концепта "љубави". Ипак, Том јој се допада и жели да буду пријатељи, можда чак и нешто више. Они се смеју, флертују, проводе заједно време, и на крају подижу ствари на виши ниво.