Родился в Охотском море, в шлюпке, направляющейся в роддом Охотска. За девять дней до рождения сына утонул в море его отец. Отчимом Дмитрия Крылова стал музыкант Лев Самуилович Розенблюм. Детство прошло в Звенигороде. Дед по матери Борис Грузинов, директор краеведческого музея Рузы, сослан на Соловки и там погиб. С 1965 по 1968 год служил в армии (БВО, пехота). С 1968 по 1970 год работал последовательно руководителем любительской киностудии, дворником, осветителем в театре, водителем машины скорой помощи. С 1970 года в течение одиннадцати лет работал сначала помощником режиссёра, потом режиссёром-постановщиком в концертном зале «Россия», параллельно учился в ГИТИСе на отделении «режиссёр эстрады», окончив его в 1978 году. С 1982 по 1983 год преподавал в ГИТИСе. С 1983 года - на ЦТ, редактор в Литературно-драматической редакции. С 1986 года, в годы перестройки, стал режиссёром программы «Спутник телезрителя». Во время болезни ведущей передачи Светланы Жильцовой Крылову пришлось заменить её в кадре, так он сам стал ведущим. В тот же период работал над большой трёхчасовой программой «Вечер» американской телекомпании TBS на советском телевидении, был автором и ведущим литературно-художественного канала «Слово», автором нескольких выпусков телепередачи «Прожектор перестройки». Снялся в нескольких фильмах. С 1991 года начал работать в Молодёжной редакции ЦТ. Художественный руководитель, режиссёр и ведущий авторской программы «Телескоп». С 1992 года стала выходить авторская программа «Непутёвые заметки» (с 1996 года - на постоянной основе). Также в 1995 году Крылов работал в качестве автора и ведущего над проектом «Милый друг» с участием жён знаменитостей, премьера которого планировалась в 1996 году, но в итоге не состоялась. С июня 1998 года - член президиума Национальной гильдии туристической прессы. В 2000 году стал одним из основателей туристического агентства «Путевые советы», которое на сегодняшний день выпускает передачи «Непутёвые заметки» и «По секрету всему свету».