Atunci când un tată își acompaniază fiul pentru un tur al universităților de pe Coasta de Est, întâlnirea cu un vechi prieten îl face să se simtă inferior cu privire la alegerile vieții sale. Brad are o carieră satisfăcătoare și o viață confortabilă în suburbanul Sacramento, unde locuiește împreună cu soția sa drăgălașă Melanie și cu fiul lor talentat, Troy, dar nu este ceea ce el și-a imaginat în timpul zilelor de glorie ale colegiului. Arătându-i fiului său împrejurimile din Boston, unde acesta a mers la universitate, Brad nu poate să nu-și compare viața sa cu cele ale celor mai buni patru prieteni ai săi din colegiu: un personaj important de la Hollywood, un investitor important, un antreprenor de succes, precum și un expert politic și cel mai bine vândut autor. Dar când împrejurările îl forțează să se reconecteze cu foștii săi prieteni, Brad începe să se întrebe dacă a eșuat într-adevăr sau dacă, din anumite perspective, este cel mai de succes dintre ei.