O filme acompanha Mason (Ellar Coltrane), de 6 anos, ao longo da década mais impactante da sua vida, pelo meio de um turbilhão de mudanças, controvérsias familiares, casamentos instáveis, segundos casamentos, novas escolas, primeiros amores e amores perdidos, tempos memoráveis e tempos assustadores e uma constante miscelânea de desgostos e deslumbres. Mas os resultados são imprevisíveis, originando uma experiência profundamente pessoal, que nos molda à medida que nos revemos em diversos acontecimentos do filme. Mason, o menino sonhador que se confronta com a importante decisão da sua dedicada e lutadora mãe solteira, Olivia, que decide refazer a vida em Houston, no momento em que o pai, Mason Senior, há muito tempo ausente, retorna do Alasca para reentrar no seu mundo. Numa maré de pais e padrastos, raparigas, professores e patrões, perigos, anseios e paixões criativas, Mason emerge para seguir o seu caminho.