Doug, fã de Sherlock Holmes e das histórias de mistério, acabou de voltar para a sua cidade natal, Portland, em Oregon (EUA), para morar com a sua irmã e procurar uma nova oportunidade para a sua vida. Quando a sua ex-namorada aparece inesperadamente na cidade, desaparecendo logo de seguida, Doug, Gail e Carlos, o novo amigo dos dois, assumem o papel de detectives no que eles consideram ser um caso tipo “Sherlock Holmes” da vida real.