Alex Sperling pretende frequentar a Universidade de Havard. Ele não consegue arrumar um estágio para o verão e decide ir para Los Angeles trabalhar temporariamente com o seu charmoso e bem sucedido primo Roger. Entretanto, Alex descobre que Roger não é o bem sucedido homem de negócios que Alex imaginou ser. Roger largou a faculdade e agora trabalha como limpador de piscina. Uma série ed acontecimentos forçam os dois a tomar emprestado a mansão de um dos clientes de Roger, onde eles se únem à Laura, uma acompanhante local, para começar um serviço de acompanhantes. O negócio vira um sucesso enquanto Alex e Roger são pegos em situações hilárias, desde celebridades que andam armados a comemorações do bar Mitzvahn, a sádicas mulheres de negócio, finalmente culminando em uma festa gigantesca. Mas quando os pais de Alex e os colegas deles (todos ex-alunos de Harvard) aparecem, eles tem de transformar a festa em um evento de Harvard para poder salvar a empresa e o futuro de Alex.