Tudo começa num frio e tempestuoso dia no Bosque dos Cem Acres, quando Pooh, Piglet, Tigre e o Coelho decidem tirar o melhor partido da sua estação preferida, o Inverno. Isto leva-os à laboriosa busca dos ingredientes perfeitos para um fantástico banquete e, finalmente, para a chegada do Natal no qual receberão uma visita surpresa de um amigo muito especial.