Kate Welles (Famke Janssen) é uma jovem e bela jornalista que está frustrada com as matérias fúteis as quais seu editor sempre lhe pede. Mas ela novamente se motiva quando tem a chance de preparar uma matéria sobre as diferenças entre amor e sexo nos dias atuais. Para ajudar em seu trabalho, Kate passa a relembrar os relacionamentos amorosos de sua vida, desde o momento em que perdeu a virgindade até seu mais recente ex-namorado, Adam (Jon Favreau), que dispensou-a três anos atrás e agora faz de tudo para que os dois retomem o antigo namoro.