Um homem tem a sua vida completamente transformada quando recebe um e-mail misterioso, com o nome de várias mulheres com quem se relacionou ou irá relacionar-se. Blank (Simon Baker) passa por várias situações embaraçosas e hilárias na busca pela mulher perfeita. Tudo piora quando ele conhece Gillian (Winona), uma mulher extremamente sensual que dedica a sua vida a capturar homens culpados de crimes sexuais.