Rebecca (Julianne Moore) é uma atriz de sucesso que é casada com Tom (David Duchovny), um guru da propaganda que recentemente deixou o emprego para se tornar dono de casa. Tobey (Billy Crudup), o irmão mais novo de Rebecca, namora há 8 anos Elaine (Maggie Gyllenhaal), uma aspirante a escritora de livros infantis. Apesar do longo tempo do relacionamento, ele não se sente preparado para se casar e constituir família.