Em “Trainwreck”, Jeff (Seann William Scott) é um jovem de Upper East Side de Manhattan que possui transtorno de défict de atenção auto-induzida, dislexia, tiques involuntários, equilíbrio desbalanceado, é ex-alcoolatra e também é o que pode-se descrever como “ingênuo”. Jeff acaba se apaixonando por uma socialite interesseira que pretende ajudá-lo a mudar sua vida.