Para Tom a vida não podia ser melhor: é sexy, tem sucesso com as raparigas, e sabe que pode sempre contar com Hannah, a sua melhor amiga e sempre presente na sua vida. Tudo é perfeito até Hannah decidir ir para a Escócia, numa viagem de negócios de 6 semanas... É aí que Tom se apercebe de como a sua vida é vazia sem a sua melhor amiga. Tom resolve pedi-la em casamento assim que ela voltar, mas fica desfeito quando sabe que Hannah ficou noiva do elegante e rico Scotsman, e que pretende mudar-se definitivamente para a Escócia. Quando Hannah pede a Tom para ser a sua "dama de honor", ele aceita... Mas apenas para tentar impedir que a sua amiga case com Scotsman, antes que seja tarde demais...