Gwen Cummings (Sandra Bullock) é uma escritora que leva sua vida de forma selvagem. Saltando de festa em festa, as coisas começam a mudar quando ela, bêbada, rouba a limusine no meio do casamento de sua irmã e bate com o carro numa casa. Encaminhada para um período de 28 dias numa clínica de reabilitação para dependentes de álcool, Gwen tem que aprender a vida num lugar onde as regras são rígidas e têm que ser cumpridas.