Quando Charlie tinha dez anos recusou um beijo a uma rapariga um bocadinho estranha e foi assim que tudo começou... Ela lançou-lhe um feitiço e agora, 25 anos depois, Charlie, apesar de ser um dentista de sucesso, continua sozinho. Como se isso não fosse suficiente, ele descobre no casamento de uma ex-namorada que todas as raparigas com quem namorou encontraram o amor das suas vidas com o namorado que se seguiu a ele. Charlie transforma-se assim no amuleto da sorte e todas as mulheres querem agarrá-lo na esperança de a seguir encontrarem o verdadeiro amor. Sentindo-se ainda mais só, Charlie conhece a bela Cam, mas sabe que para viver com ela uma história de amor tem de descobrir rapidamente a forma de quebrar a maldição.