Urodził się w Amlwch jako syn Pat i Roberta Whitfielda. Miał siostrę – Laurę. Studiował inżynierię na Sheffield Hallam University w Sheffield. W 1999 przeniósł się do Australii, aby pracować jako inżynier i inspektor budowlany w agencji konsultingowej w Lidcombe. Następnie osiadł w Sydney, gdzie uczęszczał do Screenwise Film & TV School for Actors. Dorabiał jako model. Wystąpił gościnnie w kilku australijskich serialach m.in.: Córkach McLeoda jako Brett Samuels czy w Chata pełna Rafterów jako Nick Leigh. Jego pierwszą większą rolą było wcielenie się w tytułowego bohatera w australijskim filmie Gabriel (2007). Prawdziwą popularność zyskał jednak dopiero dzięki serialowi Spartakus: Krew i piach (2010), gdzie wcielił się w Spartakusa – trackiego wojownika, który stał się rzymskim niewolnikiem, potem gladiatorem, aby w końcu stanąć na czele buntu przeciw Rzymskiemu Imperium. W październiku 2001 ożenił się z Vashti, z którą miał dwójkę dzieci: syna Jesse Reda (ur. 2005) i córkę Indigo Sky (ur. 2007). W marcu 2010 dowiedział się, że cierpi na chłoniaka nieziarniczego i natychmiast podjął leczenie w Nowej Zelandii. Zmarł 11 września 2011 w Sydney w wieku 39 lat, po osiemnastu miesiącach walki z chorobą.