Ally Darling to pewna siebie, niezależna, inteligentna i atrakcyjna kobieta. Na pierwszy rzut oka wydaje się mieć wszystko, co charakteryzuje nowoczesną przedstawicielkę płci pięknej. Niestety bohaterka filmu mimo tych wszystkich zalet wciąż jest samotna. Gdy uzmysławia sobie, ile ma za sobą krótkotrwałych i nic nieznaczących znajomości, zaczyna się niepokoić, że nigdy nie znajdzie męża. Bohaterka decyduje się przyjrzeć byłym partnerom i wytypować spośród nich tego, któremu ponownie da szansę. Dzieje się tak za sprawą przeczytanego niedawno artykułu, którego autorka dowodziła, że osoby po dwudziestu związkach prawdopodobnie przespały miłość swojego życia. Ally bierze sobie te słowa do serca i wyrusza na poszukiwania idealnego kandydata na męża.