Billie Connelly was niet altijd een vrouw en moeder uit de buitenwijken die trouw thuis bleef. Voordat ze trouwde met de liefdevolle en betrouwbare Cooper en naar Connecticut verhuisde, was Billie een vrijgevochten wild kind dat in New York City woonde met haar beste vriendin Sasha. Hard werkend en nog harder feestend. Uitgeput van de zorg voor haar twee jonge kinderen en nostalgisch gevoel voor haar verleden, begint Billie een dagboek te schrijven en te fantaseren over haar gepassioneerde heldendaden met haar sexy ex-vriend Brad.. Maar hoe meer Billie zich herinnert, hoe meer ze zich afvraagt hoe ze hier terecht is gekomen. Dan vindt haar man haar dagboek.