De werkverslaafde en televisieproducente Ally is onderweg naar huis wanneer ze met haar ex-vriend Sean herinneringen ophaalt. Alle keuzes die ze heeft gemaakt alsmede de persoon die ze nu is, worden grondig onder de loep genomen. Ze ontdekt dat Sean gaat trouwen met Cassidy, die haar aan haar jongere zelf doet denken.