Terugkerend naar zijn geboortestad na de dood van de grootvader die hem heeft grootgebracht, voelt de gelikte en cynische Wall Street-handelaar Will Martin zich beslist niet op zijn plaats, en helemaal niet op de hoogte van de kerstvoorbereidingen die door de plaatselijke bevolking worden getroffen. Maar Will maakt helemaal geen sentimentele reis: hij is alleen maar in de stad om het vastgoedbedrijf van zijn familie te moderniseren en te stroomlijnen. Terwijl ze de bezittingen van zijn grootvader doorzoeken, komen Will en zijn grootmoeder het dagboek van de oude man tegen, waaruit een langdurige relatie blijkt met een vrouw genaamd Lillian.