Na de scheiding van zijn vrouw, maakt John (John C. Reilly) al 7 jaar een wat vervelende periode door. Als hij Molly (Marisa Tomei) ontmoet weet John het echter zeker; zij is de vrouw van zijn dromen. Hij is in de wolken, totdat hij Cyrus (Jonah Hill), de zoon van Molly ontmoet. Cyrus is namelijk nogal een "interessant" geval...