Twee leden van de populaire popgroep 'N Sync in een film vol muziek en liefde. Kevin is een jonge, verlegen reclamejongen die elke dag met de L-lijn van de metro in Chicago naar zijn werk reist. Daar ontmoet hij het meisje van zijn dromen, maar is te verlegen om haar telefoonnummer te vragen. Verliefd tot over zijn oren, hoopt hij haar nog een keertje te ontmoeten. als dit maar niet gebeurt, besluiten zijn vrienden hem een handje te helpen. Ze hangen affiches op in de hoop dat ze zal reageren. Een lokale krant pakt het verhaal op en al snel is heel Chicago in de ban van Kevin's zoektocht naar zijn grote liefde. Maar ondertussen is de dame in kwestie nergens te bekennen.