Roger Greenberg (Ben Stiller) is single, veertig jaar, New Yorker en weet niet goed wat hij met zijn leven aan moet. Hij besluit op het huis van zijn succesvolle broer te gaan passen in Los Angeles en vooral een tijdje niets te doen. Zijn voornaamste bezigheden bestaan uit het schrijven van klachtenbrieven en het bouwen van een hondenhok. Ondertussen gaat hij op zoek naar zijn roots en bezoekt hij zijn schoolvrienden. De teleurstelling is groot als blijkt dat ze uit elkaar zijn gegroeid. Dan leert hij Florence kennen, de assistente van zijn broer. Een begin van iets moois.