Eddie, een arme straatoplichter, heeft zijn 'raad in welke aktetas'-truc verpest door de adjunct-hoofdredacteur van het lifestylemagazine in Manhattan, Hallie Galloway. Door een weddenschap met haar baas moet ze Eddie veranderen in een onstuimig in aanmerking komende vrijgezel voor een liefdadigheidsveiling. Om zijn gulle weldoener, restaurateur Angelo, terug te betalen, accepteert Eddie. Hij blijkt niet alleen een snelle leerling en een geboren charmeur, de heer in hem ontwaakt en doet dat ook in hun harten. Maar hun ware verleden haalt hen in.