De brave Mary (Malone) en haar beste vriendin Hilary (Mandy Moore) zijn mateloos populair op de evenzo brave American Eagle Christian High School. Maar daar gaat verandering in komen als haar vriendje Dean aangeeft homoseksueel te zijn! Dat is namelijk niet acceptabel voor Mary. Ze wurmt zich in allerlei bochten om Dean van het tegendeel te bewijzen en maakt daardoor de zaak alleen nog maar erger. Wel leert Mary in deze dagen van nood wat echte vriendschap is en maakt nieuwe vrienden die haar door dik en dun steunen. En vooral door dik want in al haar pogingen Dean van het tegendeel te bewijzen is ze zelf zwanger geraakt! Het is gedaan met de maagdelijke Mary … wat nu?