Leonard (Joaquin Phoenix) is een aantrekkelijke, maar depressieve man die na een pijnlijke breuk in zijn liefdesleven weer bij zijn ouders is gaan wonen. Zijn ouders proberen hem weer aan een nieuwe vriendin te helpen, maar hun pogingen blijken niet aan Leonard besteed. Dan ziet hij op een avond vanuit zijn raam de mysterieuze Michelle (Gwyneth Paltrow). Zij woont sinds kort in hetzelfde gebouw, in een appartement dat betaald wordt door een rijke man met wie zij omgaat.