Becks, aspirante scrittrice di storie d'amore, decide di aiutare il suo migliore amico Casey a rintracciare colei che è stata il suo primo amore. Durante le ricerche, cominciano però a conoscersi meglio scoprendo aspetti l'uno dell'altra che ignoravano. Con l'amicizia in pericolo, Becks si ritrova ad affrontare un inatteso dilemma: continuare ad aiutarlo o lasciare spazio ai suoi sentimenti?