Holly Kennedy (Hillary Swank) è una donna bella e intelligente sposata con Gerry (Gerard Butler), l'amore della sua vita. Quando una malattia le porta via suo marito, la vita di Holly le sembra ormai senza senso. Ma Gerry, prima di andarsene ha pianificato tutto sapendo di essere l'unica persona che può aiutare Holly. Prima di morire le ha scritto una serie di lettere che l'avrebbero guidata e aiutata a superare il dolore. Il primo messaggio arriva a Holly il giorno del suo 30mo compleanno sotto forma di torta accompagnata da un cassetta registrata da Gerry. Nelle settimane e mesi successivi altre lettere di Gerry continuano ad arrivarle nei modi più sorprendenti, ognuna facendola partire per una nuova avventura e tutte firmate nello stesso modo "P.S I Love You"...