Al centro della storia di "O.G. – ORIGINAL GANGSTER" c’è Louis (Jeffrey Wright): un tempo a capo di una potente gang di detenuti, e per questo chiamato con l’appellativo Original Gangster, è alle prese con le ultime settimane della sua condanna a 24 anni. La sua imminente scarcerazione sarà però compromessa dall’arrivo di Beecher (Theothus Carter), corteggiato dal nuovo capo della gang e che Louis prenderà sotto la propria ala. Costretto a fare i conti con il suo passato e con la sfida di rientrare nella società, Louis vedrà la tanto agognata libertà appesa ad un filo quando si batterà per salvare Beecher.