Sotto pressione per divenire una perfetta principessa, Mal decide di ritornare sull'isola degli Sperduti, dove l'arcinemica Uma, la figlia di Ursula, ha preso il suo posto autoproclamandosi regina. Ancora risentita per non essere stata scelta da Ben per andare ad Auradon con i figli degli altri cattivi, Uma forma una banda di pirati di cui fanno parte anche Harry, il figlio di Capitan Uncino, e Gil, il figlio di Gaston, con l'obiettivo di rompere la barriera che separa l'Isola degli Sperduti da Auradon e liberare tutti i cattivi lì imprigionati.