Alla vigilia del lancio di un prodotto che dovrebbe far schizzare in alto le sue quotazioni, il giovane e narcisista imprenditore Jake si ritrova fuori dai giochi a causa di un passo falso. Con la vita allo sbando totale e dopo aver perso la fidanzata, la credibilità e 2 milioni e mezzo di dollari, decide di lasciare Manhattan per andare a vivere nella casa d'infanzia in periferia con l'estraniata sorella incinta Justine, il cognato Danny e il nipote di tre anni Teddy, divenendo il loro babysitter nei giorni feriali.