Van Wilder, appena diplomato, finisce per andare a Coolidge, seguendo la tradizione di famiglia, la quale ha persino il proprio nome su un edificio, il Wilder Hall, contenente i ritratti di 5 generazioni di Wilder laureati al Coolidge. Tuttavia, quando arriva, il Coolidge non è più una scuola amante del divertimento, come al tempo di suo padre, ma una istituzione militare gestita da Dean Reardon.