Halley (Mandy Moore) è una giovane liceale alle prese con il delicato mondo dei sentimenti. E' attraente e vitale, ma ha una visione un po' disillusa dell'amore e dei suoi dintorni. Forse perché intorno a sé non vede che relazioni fallimentari, a cominciare dai genitori separati, fino alla sorella ossessionata dall'imminente matrimonio e alle amiche del cuore in perenne crisi con i loro fidanzati. Ma l'incontro con Macon, un giovane sregolato e ribelle, può cambiare le cose e farle superare i suoi timori. Halley sarà pronta per il vero amore?