Comedia dramática sobre la vida post-universitaria, el amor y el trabajo, que mezcla el humor y el realismo más puro. A través de los dos protagonistas, Jack y Jill, y su grupo de amigos, se exploran las complejidades de la vida de los jóvenes veinteañeros, así como el eterno conflicto entre hombres y mujeres. "Jack & Jill" está protagonizada por una joven llamada Jacqueline ‘Jack’ Barrett (Amanda Peet), que se traslada a vivir a Nueva York para iniciar una nueva vida. Jack es una chica sencilla que sueña con un futuro de cuento de hadas y que, tras abandonar a su novio y acabar sus estudios de Periodismo, decide ir en busca de su sueño a la gran ciudad. En Nueva York, Jack conocerá a un apuesto diseñador de juguetes llamado David ‘Jill’ Jillefsky (Ivan Sergei), con el que empezará una hermosa historia sentimental, en la que ambos deberán enfrentarse a ellos mismos y a su necesidad de encontrar su sitio en la gran ciudad.